یکی از اولین غزل های سروده شده درباره ولنتاین به قرن 15 میلادی باز می گردد که توسط چارلز Duke of Orléans برای همسرش سروده بود که آغازی اینچنین داشت:
Je suis desja d'amour tanné
Ma tres doulce Valentinée...
اولین اثر به جا مانده در زبان انگلیسی پیرامون ولنتاین به نظر می رسد در «نامه های پاستون» به تاریخ سال 1477 میلادی توسط Margery Brewes که برای همسر آینده اش نوشته بود.
روز ولنتاین همچنین توسط اوفلیا در هملت (شاهکار شکسپیر) مورد اشاره قرار گرفته است:
To-morrow
is Saint Valentine's day,
All in the morning betime,
And I a maid at your window,
To be your Valentine.
Then up he rose, and donn'd his clothes,
And dupp'd the chamber-door;
Let in the maid, that out a maid
Never departed more.
—William Shakespeare, Hamlet, Act IV, Scene 5